水杨酸

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它符合世界卫生组织基本药物标准清单，这是基本卫生系统所需的最重要的药物。水杨酸是亲脂性单羟基苯甲酸，一种酚酸和β羟基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此无色结晶有机酸被广泛用于有机合成并且用作植物激素。它来源于水杨苷的代谢。除了作为一个重要的活性代谢物的阿司匹林（乙酰水杨酸），它作为水杨酸的前体部分起作用，它最有名的可能是它作为局部抗痤疮产品的关键成分。水杨酸的盐和酯被称为水杨酸盐。

用途

医学

主要文章：水杨酸的医学用途棉花在水杨酸浸泡垫可用于化学剥脱皮肤

水杨酸作为药物最常用于帮助去除皮肤的外层。因此，它用于治疗疣，牛皮癣，痤疮，癣，头皮屑和鱼鳞病。

与其他羟基酸一样，水杨酸是许多护肤产品中的关键成分，用于治疗脂溢性皮炎，痤疮，牛皮癣，老茧，鸡眼，毛发角化病，黑棘皮病，鱼鳞病和疣。

制造

水杨酸用于生产其他药物，包括4-氨基水杨酸，sandulpiride和landetimide（通过Salethamide）。

水杨酸是1897年制备乙酰水杨酸（阿司匹林）的原始原料之一。

碱式水杨酸铋，一盐的铋和水杨酸，是在胃浮雕助剂，例如作为活性成分的碱式-水杨酸铋，是主要成分Kaopectate和“显示抗炎作用（由于水杨酸）和还用作抗酸剂和温和的抗生素“。

其它衍生物包括水杨酸甲酯用作擦剂舒缓关节和肌肉疼痛和水杨酸胆碱用于局部缓解疼痛口腔溃疡。

化学

水杨酸具有式 C ^ ₆ ħ ₄（OH）COOH，其中OH基团邻位的羧基。它也被称为2-羟基苯甲酸。它难溶于水（20°C时为2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水杨酸或ASA）可以通过制备酯化的的酚 性羟基的水杨酸与的乙酰从基乙酸酐或乙酰氯。水杨酸也可以使用Kolbe-Schmitt反应制备。

其他用途

水杨酸用作食品防腐剂，杀菌剂和防腐剂。

水杨酸钠是真空紫外光谱范围内的有用磷光体，对于10到100nm之间的波长具有几乎平坦的量子效率。它在420nm处发出蓝色荧光。通过将饱和的盐溶液喷雾在甲醇中然后蒸发，可以在干净的表面上容易地制备。

安全

作为外用剂和β-羟基酸（与α-羟基酸不同），水杨酸能够渗透和分解脂肪和脂质，在非常高的浓度下引起皮肤的中度化学灼伤。如果溶剂是酒精，丙酮或油，它可能会损坏毛孔内衬。对于预期留在脸上的局部制剂，非处方限制设定为2％，对于预期会被洗掉的那些，例如痤疮清洁剂或洗发水; 如果需要，可以使用高达6％的浓度用于这些用途。

以油漆形式使用的17％至27％水杨酸，以及用于疣和玉米去除的20％至50％石膏形式的水杨酸不应施用于面部，不应用于痤疮治疗。即使去除疣，这种解决方案应该每天使用一次或两次 - 更频繁的使用可能会导致副作用增加，而不会增加疗效。

有些人对水杨酸和相关化合物过敏。

如果高浓度的水杨酸软膏应用于大部分体表，高水平的水杨酸可以进入血液，需要进行血液透析以避免进一步的并发症。

制作

水杨酸由氨基酸苯丙氨酸生物合成。在拟南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通过苯丙氨酸非依赖性途径合成。

水杨酸钠是商业上通过处理制备苯酚钠（钠盐苯酚）与二氧化碳被称为一个方法-在高压（100大气压）和高温（390 K）的Kolbe-Schmitt反应。用硫酸酸化产物得到水杨酸：

它也可以通过制备水解的阿司匹林（乙酰水杨酸）或水杨酸甲酯（油的冬青）用强酸或碱。

历史

主要文章：阿司匹林的历史白柳（Salix alba）是水杨酸的天然来源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知道柳树皮可以缓解疼痛并减少发烧。它被用于欧洲和中国治疗这些疾病。这种补救措施在古埃及，苏美尔和亚述的文本中提到。所述的切诺基和其他土著美国人使用的树皮为发热等医药目的的输注。

2014年，考古学家在科罗拉多州中东部发现的7世纪陶器碎片上发现了水杨酸的痕迹。所述的牧师爱德华石，从牧师切削Norton，牛津，英国，1763年指出，柳树树皮有效减少发烧。

树皮的活性提取物，称为水杨苷，在拉丁名称为白柳（Salix alba）后，由德国化学家约翰·安德烈亚斯·布赫纳于1828 年分离并命名。 1829年分离出更多的物质法国药剂师亨利·勒鲁克斯（Henri Leroux） 拉法莱·皮里亚，一个意大利化学家，是能够将物质转化为糖和第二成分，它在氧化变得水杨酸。

德国研究人员在1839 年也从草药绣线菊（Filipendula ulmaria，以前归类为绣线菊（Spiraea ulmaria））中分离出水杨酸。虽然它们的提取物有些有效，但它也引起消化问题，如胃刺激，出血，腹泻，甚至高剂量食用时死亡。

膳食来源

水杨酸在植物中以游离水杨酸及其羧化酯和酚糖苷的形式存在。一些研究表明，人类可以从这些植物中以可测量的量代谢水杨酸; 一项研究发现，不服用阿司匹林的素食者尿液中的水杨酸含量高于非素食者。水杨酸的膳食来源及其与药物如阿司匹林的相互作用尚未得到很好的研究。 正在进行的阿司匹林诱发哮喘患者的临床研究显示，低水杨酸饮食有一些益处。

关于食品中水杨酸含量的研究很少，产生了截然不同的结果，引起了争议。造成差异的可能原因包括不受控制的和往往未报告的因素，如种植面积，作物种类和收获方法，以及研究的固有问题，如提取和测量程序不良以及设备有限或低精度。最近使用最佳实践测量方法的研究显着降低了样本内测量的可变性，但尚未复制或扩展。

一些结果一直在报道。肉，禽，鱼，蛋，油，乳制品，糖，谷物和面粉都含有少量或不含水杨酸盐。在水果，蔬菜，草药，香料，坚果和茶中发现了可测量的水杨酸含量。

植物激素

水杨酸是一种酚类 植物激素，存在于植物中，在植物生长和发育，光合作用，蒸腾作用，离子吸收和运输中起作用。SA参与内源性信号传导，介导植物防御病原体。它通过诱导致病相关蛋白的产生在抗病原体中发挥作用。它参与系统性获得性耐药其中对植物的一部分的致病性攻击在其他部分诱导抗性。通过将水杨酸转化为挥发性酯水杨酸甲酯，信号也可以移动到附近的植物。

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